| Статья |
|---|
| Название статьи |
Взаимодействие шиффовых оснований с растворителями |
| Авторы |
Кулакова А.А. аспирант, kulakowa86@mail.ruЛетунов В.И. кандидат химических наук, профессор кафедры хи- мии, chemistry@chitgu.ru |
| Библиографическое описание статьи |
|
| Рубрика |
Химия |
| УДК |
547.772.2+543.4+544.4 |
| DOI |
|
| Тип статьи |
|
| Аннотация |
Изучены УФ- и ПРМ-спектры растворов шиффовых оснований, которые были по-
лучены из анилина, 2-нафтиламина, 2-аминодибензофурана и 3-аминокарбазола в разных
растворителях. Также было установлено, что в присутствии кислоты при её содержании
в мольном отношении не менее количества шиффова основания, спектры изменяются во
времени, принимая в окончательном варианте вид, схожий со спектрами исходных аминов.
На основании этого было высказано предположение о том, что в присутствии кислот в
растворе шиффовы основания, взаимодействуя с ними, подвергаются протонированию. В
этом состоянии в их молекулах формируется электрофильный центр (метиновый углерод),
к которому могут присоединяться молекулы с нуклеофильными свойствами (в нашем слу-
чае молекулы растворителя), при этом образуются нестойкие донорно-акцепторные ком-
плексы протонированного шиффова основания с растворителем.
|
| Ключевые слова |
шиффовы основания, протонированное состояние, присоединение
нуклеофила, растворитель, доноронно-акцепторный комплекс. |
| Информация о статье |
|
| Список литературы |
1. Аграчева Е. Б., Красникова Л. Я., Кондрашева Л. И. О строении солей азометинов // Журнал
органической химии. 1967. Т. 12. Вып. 10. С. 2189–2193.
2. Большаков Г. В., Ватаго В. С., Агрест Ф. Б. Ультрафиолетовые спектры гетероциклических
соединений. Л.: Химия, 1969. С. 262.
3. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968. С. 472.
4. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. С. 443–449.
5. Измаильский В. А., Миллиареси Е. Е. Электронные спектры шиффовых оснований // Докл.
АН СССР. 1961. Т. 141. № 4. С. 857–860.
6. Измаильский В. А. К истории вопроса о связи спектров азометиновых соединений с мезо-
мерией // Азометины. Ростов н/Д: Изд-во РГУ, 1967. С. 13–20.
7. Козьминых О. К., Чумаков С. Я., Шур И. А. Каталитическая конденсация оснований Шиф-
фа с кетонами жирного ряда // Каталитические превращения органических соединений. Пермь:
Пермский пединститут, 1976. С. 44–49.
8. Козлов Н. С., Шулятьева Т. П., Мисенжников В. В. Синтез и свойства азометиновых произ-
водных 3-аминокарбазола // Каталитические превращения органических соединений. Пермь: Перм-
ский пединститут, 1973. С. 67–72.
9. Козлов Н. С. Cинтез и основность азометинов ряда 2-аминодибензофурана / Н. С. Козлов,
В. В. Мисенжников, Н. С. Вилисова, Л. С. Дрябкина // Каталитические превращения органических
соединений. Пермь: Пермский пединститут, 1976. С. 36–39.
10. Королёв Б. А., Степанов Б. И., Розанельская Н. А. Строение и основность бензилиден-
анилинов // Журнал общей химии. 1969. Т. 39. Вып. 9. С. 2105–2109.
11. Летунов В. И., Самойлова И. В. О состоянии протонированных шиффовых основний в
растворе // Вестник ЧитГУ. 1999. Вып. 13. С. 103–105.
12. Теннант Дж. Азометины // Общая органическая химия: в 12 т. 1982. Т. 3. С. 503, 504.
13. Broclehurst P.The ultra-violet spectra of azomethines and Related Compounds // Tetrahedron.
1962. V. 18. Р. 229–304.
14. Paukstelis J. V. The Enamines. Ed. A. G. Cook, Dekker, New York, 1969. Ch. 5. Р. 170. |
| Полный текст статьи | Взаимодействие шиффовых оснований с растворителями |
