Статья
Название статьи Взаимодействие шиффовых оснований с растворителями
Авторы Кулакова А.А.аспирант kulakowa86@mail.ru
Летунов В.И.кандидат химических наук, профессор кафедры хи- мии chemistry@chitgu.ru
Библиографическое описание статьи
Рубрика
DOI
УДК 547.772.2+543.4+544.4
Тип статьи
Аннотация Изучены УФ- и ПРМ-спектры растворов шиффовых оснований, которые были по- лучены из анилина, 2-нафтиламина, 2-аминодибензофурана и 3-аминокарбазола в разных растворителях. Также было установлено, что в присутствии кислоты при её содержании в мольном отношении не менее количества шиффова основания, спектры изменяются во времени, принимая в окончательном варианте вид, схожий со спектрами исходных аминов. На основании этого было высказано предположение о том, что в присутствии кислот в растворе шиффовы основания, взаимодействуя с ними, подвергаются протонированию. В этом состоянии в их молекулах формируется электрофильный центр (метиновый углерод), к которому могут присоединяться молекулы с нуклеофильными свойствами (в нашем слу- чае молекулы растворителя), при этом образуются нестойкие донорно-акцепторные ком- плексы протонированного шиффова основания с растворителем.
Ключевые слова шиффовы основания, протонированное состояние, присоединение нуклеофила, растворитель, доноронно-акцепторный комплекс.
Информация о статье
Список литературы 1. Аграчева Е. Б., Красникова Л. Я., Кондрашева Л. И. О строении солей азометинов // Журнал органической химии. 1967. Т. 12. Вып. 10. С. 2189–2193. 2. Большаков Г. В., Ватаго В. С., Агрест Ф. Б. Ультрафиолетовые спектры гетероциклических соединений. Л.: Химия, 1969. С. 262. 3. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968. С. 472. 4. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. С. 443–449. 5. Измаильский В. А., Миллиареси Е. Е. Электронные спектры шиффовых оснований // Докл. АН СССР. 1961. Т. 141. № 4. С. 857–860. 6. Измаильский В. А. К истории вопроса о связи спектров азометиновых соединений с мезо- мерией // Азометины. Ростов н/Д: Изд-во РГУ, 1967. С. 13–20. 7. Козьминых О. К., Чумаков С. Я., Шур И. А. Каталитическая конденсация оснований Шиф- фа с кетонами жирного ряда // Каталитические превращения органических соединений. Пермь: Пермский пединститут, 1976. С. 44–49. 8. Козлов Н. С., Шулятьева Т. П., Мисенжников В. В. Синтез и свойства азометиновых произ- водных 3-аминокарбазола // Каталитические превращения органических соединений. Пермь: Перм- ский пединститут, 1973. С. 67–72. 9. Козлов Н. С. Cинтез и основность азометинов ряда 2-аминодибензофурана / Н. С. Козлов, В. В. Мисенжников, Н. С. Вилисова, Л. С. Дрябкина // Каталитические превращения органических соединений. Пермь: Пермский пединститут, 1976. С. 36–39. 10. Королёв Б. А., Степанов Б. И., Розанельская Н. А. Строение и основность бензилиден- анилинов // Журнал общей химии. 1969. Т. 39. Вып. 9. С. 2105–2109. 11. Летунов В. И., Самойлова И. В. О состоянии протонированных шиффовых основний в растворе // Вестник ЧитГУ. 1999. Вып. 13. С. 103–105. 12. Теннант Дж. Азометины // Общая органическая химия: в 12 т. 1982. Т. 3. С. 503, 504. 13. Broclehurst P.The ultra-violet spectra of azomethines and Related Compounds // Tetrahedron. 1962. V. 18. Р. 229–304. 14. Paukstelis J. V. The Enamines. Ed. A. G. Cook, Dekker, New York, 1969. Ch. 5. Р. 170.
Полный текст статьиВзаимодействие шиффовых оснований с растворителями